水素化ホウ素ナトリウム還元

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    資料紹介

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    ・ベンジルの水素化ホウ素ナトリウム還元
    ・ヒドロベンゾインのアセトナイド化
    1.緒言
    水素化ホウ素ナトリウムを用いてベンジルを還元し、得られたヒドロベンゾインを再結晶により
    精製し、アセトナイド化して生成物を精製する。異常の実験を通して立体化学に関する理解を深め
    る。
    2.実験操作


    100mL のナスフラスコ中で、ベンジル 1.02g をエタノール 10mL に溶かし、11 分間氷で冷やし
    微粒子の懸濁液を作った。



    水素化ホウ素ナトリウム 0.216g を加えた。発泡、発熱しながら反応し、溶液の黄色が消えた。



    10 分後、水 10mL を加え 6 分間加熱した。



    水 20mL を加えて、加熱をやめ、放冷すると白い結晶が析出してきた。



    生成物をよく乾燥させたのち、収量、融点を測定した。



    50mL ナスフラスコ中で生成物 0.302g をアセトン 9mL に溶かし、無水塩化鉄(Ⅲ)0.103g 加え
    た。



    混合溶液に沸石を数粒加え、リービッヒ冷却管を取り付けて 20 分間加熱還流した。



    15 分間放置して、反応液を分液漏斗に移し...

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